A finales de 1905, Pablo Picasso pide a Gertrude Stein que pose para hacerle un retrato en agradecimiento por haber sido su primera compradora a su llegada a Francia, además de ser su amiga y mecenas junto con su hermano Leo. Picasso tenía una memoria muy buena para hacer retratos, solía trabajar en completa ausencia de modelos, llegando incluso a ser responsabilizado del desempleo en el gremio, no obstante, Gertrude cuenta que tuvo que posar más de 80 veces día tras día para que Picasso quedara satisfecho, que no solía pasar a menudo: un día, sin más, borró la cabeza frustrado repitiendo: ‘’no consigo mirarla cuando la miro’’. En otoño de 1906 terminó el cuadro sin la presencia de Gertrude y se lo regaló, sus conocidos quedaron sorprendidos por el rostro, decían que parecía una máscara, lo cual no es ninguna coincidencia.

La obra se inscribe dentro de la llamada Época Gosól de Picasso, cuando viaja con Fernande Olivier a esta ciudad catalana y comienza a experimentar con la representación de figuras más robustas y corpóreas. Es en este periodo cuando en el Museo de Louvre se exhibe una serie de esculturas ibéricas recientemente halladas, las cuales tienen gran impacto en Picasso, quien de inmediato comienza a hacer estudios sobre la expresión plástica, trabajando en la reducción del rostro a mascara —como en su Autorretrato con paleta (1906)— y en la apertura de ojos para dotar a sus personajes de vida interior. Particularmente en el retrato de Gertrude Stein, la mirada transmite una seguridad y nobleza nunca antes vista; la pose recuerda al retrato del periodista francés Louis-Francois Bertin de Ingres. La cabeza contrasta con el resto del cuerpo, el cual parece de tradición clasicista, mientras el rostro tan endurecido anuncia una suerte de protocubismo que lo llevará a Las señoritas de Aviñón al año siguiente.

Sobre la reacción de Gertrude, quien decía no parecerse en lo absoluto, Picasso responde con ironía que lo haría eventualmente. La amistad entre los Stein y Picasso hizo que estos se consagraran como sus principales coleccionistas y defensores en los medios intelectuales y artísticos de Francia; a Gertrude se le vio muchas veces en su estudio posando junto a su retrato. En su testamento deja la obra al Museo Metropolitano de Arte de Nueva York

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